我所利用鈀催化劑實現芳基烯烴的二氟烷基化羰基化合成二氟戊二酸酯類化合物

                近日,我所催化羰基化研究組(DNL0604組)吳小鋒研究員團隊在二氟烷基化羰基化方向取得新進展,實現了利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化反應。

                

                與未活化的烷基烯烴相比,芳基烯烴往往有低聚和聚合的強烈趨勢,其氟烷基化羰基化仍然是一個挑戰。

                有機氟化物在有機合成中起到了重要的作用,尤其在藥物化學和材料科學領域,氟原子引入有機分子往往可以改變生物分子的活性和物理性質。其中,二氟亞甲基具有良好的代謝穩定性,其吸電子特性可以影響相鄰官能團的電子特性、化學特性等,因此它存在于多種藥物分子和生物活性分子中。

                吳小鋒團隊長期致力于各種不同羰基化反應的研究。本工作中,團隊開發了一種通過鈀催化的芳基烯烴二氟烷基化羰基化的新方法,克服了之前無法利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化中的困難。在該反應中,廉價的工業化試劑溴二氟乙酸乙酯既作為二氟前體,又作為親核試劑。多種芳基烯烴被轉化為相應的二氟戊二酸酯類化合物,具有良好的官能團耐受性和優異的區域選擇性。該反應可以放大到3mmol的規模,此外,產物二氟戊二酸酯化合物可以有效地轉化為相應的二酸和二醇。

                相關研究成果以“Palladium-Catalyzed Difluoroalkylative Carbonylation of Styrenes Toward Difluoropentanedioates”為題,于近日發表在Chemical Science上。該工作的第一作者是我所第一批中德聯合培養DNL0604組博士研究生包志鵬。上述工作得到王寬誠教育基金等項目的資助。(文/圖 包志鵬)

                文章鏈接:https://doi.org/10.1039/D2SC02665A

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